Rory Gilmore: ซีซั่นนี้เป็นปีแรกของ Rory ใน Yale University ซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยที่เธอใฝ่ฝันที่จะเข้าเรียนมาตลอด และในขณะที่เธอกำลังปรับตัวกับชีวิตในมหาวิทยาลัย ความสัมพันธ์ของ Rory กับ Dean Forester ก็เริ่มมีปัญหามากขึ้น หลังจากที่ Rory ได้พบกับ Logan Huntzberger (ลูกชายของครอบครัวที่ร่ำรวยและมีความเป็นเจ้าพ่อของสังคม) เข้ามาในชีวิต ความสัมพันธ์ของ Rory กับ Dean เริ่มจืดจางและเธอก็เริ่มสนใจ Logan มากขึ้น ความสัมพันธ์ของ Rory กับ Logan กลายเป็นประเด็นใหญ่ในซีซั่นนี้ โดยเฉพาะการที่เธอเริ่มพัฒนาความรู้สึกและหาทางจัดการกับความสัมพันธ์ใหม่ในช่วงที่เธอกำลังเติบโตเป็นผู้ใหญ่