Trying (ไทรอิง) ซีซัน 5 สานต่อเรื่องราวชีวิตครอบครัวสุดอบอุ่นและวุ่นวายของ เจสัน และ นิกกี้ ที่ตอนนี้ได้กลายเป็นพ่อแม่บุญธรรมอย่างเต็มตัว โดยในซีซันนี้ เรื่องราวจะขยับขยายไปสู่ความท้าทายครั้งใหม่เมื่อเด็กๆ เริ่มเติบโตขึ้น โดยเฉพาะ แอดดี้ และ ไทเลอร์ ที่ก้าวเข้าสู่ช่วงวัยรุ่น ซึ่งมาพร้อมกับปัญหาและคำถามเกี่ยวกับอัตลักษณ์ของตัวเองเจสันและนิกกี้ต้องรับมือกับการเป็นพ่อแม่ของเด็กวัยรุ่น ซึ่งยากกว่าตอนที่เด็กๆ ยังเล็กอยู่มาก ทั้งคู่ต้องพยายามบาลานซ์ระหว่างการให้พื้นที่อิสระแก่ลูกๆ กับการทำหน้าที่ประคับประคองไม่ให้หลงทาง นอกจากนี้ ปมเรื่องครอบครัวผู้ให้กำเนิดของเด็กๆ ก็เริ่มกลับมามีบทบาทอีกครั้ง ทำให้เจสันและนิกกี้ต้องเผชิญกับความกลัวลึกๆ ในใจว่าพวกเขาดีพอสำหรับลูกไหม และกลัวที่จะสูญเสียความผูกพันนี้ไปท่ามกลางความเครียดจากการเลี้ยงลูก การประคองความสัมพันธ์ชีวิตคู่ และปัญหาชีวิตประจำวันตามสไตล์มนุษย์เงินเดือน ซีซันนี้ยังคงอบอวลไปด้วยมุกตลกหน้าตาย ความรัก ความอบอุ่นของกลุ่มเพื่อนและครอบครัวรอบข้างที่คอยซัพพอร์ตกัน ทำให้เห็นว่าแม้การเป็นพ่อแม่จะไม่มีสูตรสำเร็จและเต็มไปด้วยความผิดพลาด แต่ความพยายามและความรักที่แท้จริงคือสิ่งสำคัญที่สุดในการประคับประคองคำว่าครอบครัวไว้