ข้อมูลภาพยนตร์:Rory Gilmore: หลังจากที่ Rory ได้เริ่มต้นชีวิตใน Yale University ในซีซั่น 4 เธอก็ต้องรับมือกับความท้าทายใหม่ ๆ ในชีวิตมหาวิทยาลัยในซีซั่นนี้ ด้วยความคาดหวังที่สูงจากครอบครัว และความเครียดจากการเรียน Rory ต้องเผชิญกับความสัมพันธ์ที่ซับซ้อนกับ Logan Huntzberger ซึ่งในตอนแรกดูเหมือนจะเป็นความสัมพันธ์ที่สนุกสนาน แต่ในที่สุดมันก็กลายเป็นเรื่องที่เต็มไปด้วยความขัดแย้ง เพราะ Logan เริ่มแสดงพฤติกรรมที่ไม่เหมาะสมและทำให้ Rory รู้สึกสับสนในความรู้สึกของตัวเอง นอกจากนี้, Rory เริ่มรู้สึกถึงความห่างเหินจาก Lorelai ซึ่งก่อนหน้านี้พวกเขามีความสัมพันธ์ที่แน่นแฟ้น แต่เมื่อ Rory เริ่มมีชีวิตที่แตกต่างไปจากแม่ของเธอ ความขัดแย้งและความรู้สึกไม่เข้าใจกันเริ่มเกิดขึ้น ทั้งในแง่ของการเรียนและการเลือกทางชีวิต
