ข้อมูลภาพยนตร์:Rory Gilmore: ซีซั่นนี้ Rory ได้เรียนจบจาก Yale University และกำลังเผชิญกับโลกของผู้ใหญ่หลังจากสำเร็จการศึกษา แต่เธอกลับรู้สึกสูญเสียทิศทางในชีวิต เมื่อเธอได้รับข้อเสนอจาก Logan Huntzberger ให้ทำงานในบริษัทของครอบครัว Logan ซึ่งทำให้ Rory เริ่มรู้สึกถึงความไม่สบายใจในเรื่องของเส้นทางอาชีพของตัวเอง การที่เธอทำงานในบริษัทที่ไม่ได้ทำตามความฝันของตัวเองทำให้เธอเริ่มรู้สึกสับสนในชีวิต ทั้งเรื่องงานและความสัมพันธ์กับ Logan ความสัมพันธ์ของ Rory กับ Logan ก็เริ่มมีปัญหาเมื่อ Logan แสดงให้เห็นถึงความไม่ซื่อสัตย์และความไม่มั่นคงในความรัก Rory จึงเริ่มตั้งคำถามถึงอนาคตของความสัมพันธ์นี้ และพยายามหาทางที่จะกลับมามีความมั่นคงในชีวิตของตัวเอง