ข้อมูลภาพยนตร์:เรื่องราวเริ่มต้นขึ้นในปี 2030 เมื่อ เท็ด มอสบี้ (Ted Mosby) ตัดสินใจเล่าเรื่องราวย้อนหลังให้ลูกๆ ทั้งสองคนฟังว่าเขาพบกับแม่ของพวกเขาได้อย่างไร โดยย้อนกลับไปในปี 2005 ที่นครนิวยอร์ก เท็ดในวัย 27 ปีซึ่งเป็นสถาปนิกหนุ่ม เริ่มรู้สึกอยากลงหลักปักฐานและตามหารักแท้ หลังจากที่ มาร์แชลล์ เอริกเซน (Marshall Eriksen) เพื่อนสนิทสมัยมหาวิทยาลัยและรูมเมท ขอ ลิลลี่ อัลดริน (Lily Aldrin) แฟนสาวที่คบกันมายาวนานแต่งงานในคืนเดียวกันนั้น เท็ดได้พบกับ โรบิน เชอร์บัตสกี (Robin Scherbatsky) นักข่าวสาวชาวแคนาดาที่ผับแมคลาเรนส์ (MacLaren's Pub) และตกหลุมรักเธอทันทีตั้งแต่แรกเห็น ทว่าความพยายามจีบอย่างใจร้อนและการเผลอบอกรักในเดตแรกกลับทำให้โรบินตกใจและขอลดสถานะเหลือเพียงเพื่อนสนิท โรบินจึงกลายมาเป็นสมาชิกใหม่ในกลุ่มเพื่อน ซึ่งประกอบด้วย เท็ด, มาร์แชลล์, ลิลลี่ และ บาร์นีย์ สติลสัน (Barney Stinson) เพลย์บอยหนุ่มสุดกวนที่มองโลกสวนทางกับเท็ดอย่างสิ้นเชิง โดยบาร์นีย์พยายามสอนเท็ดให้ใช้ชีวิตโสดและสนุกกับการจีบสาวไปวันๆ
