เรื่องราวในซีรีส์โรแมนติกคอมเมดี้ Last Cinderella ซีซัน 1 เล่าถึงชีวิตของ โทโอยามะ ซากุระ รองผู้จัดการร้านเสริมสวยวัย 39 ปี ที่บ้างานจนลืมดูแลตัวเองและห่างหายจากเรื่องความรักมานานกว่า 10 ปี จนวันหนึ่งเธอต้องช็อกสุดขีดเมื่อส่องกระจกแล้วพบว่าตัวเองมีขนหนวดงอกออกมา เนื่องจากฮอร์โมนเพศชายในร่างกายพุ่งสูงเกินไปจากความเครียดและการใช้ชีวิตที่ไร้ความเป็นผู้หญิง ทำให้เธอเริ่มตระหนักว่าตัวเองกำลังจะกลายเป็น คุณป้า และสูญเสียความเป็นผู้หญิงไปอย่างสมบูรณ์จุดเปลี่ยนเกิดขึ้นเมื่อซากุระได้พบกับ ซาเอกิ ฮิโรโตะ หนุ่มนักแข่งจักรยานบีเอ็มเอ็กซ์สุดหล่อวัย 24 ปีที่เข้ามาจีบและแสดงความรักต่อเธออย่างร้อนแรง โดยที่ซากุระไม่รู้เลยว่าแท้จริงแล้ว ฮิโรโตะเข้ามาสนิทกับเธอเพราะถูก ทาจิบานะ รินทาโร่ ผู้จัดการร้านเสริมสวยหนุ่มมาดกวนที่เป็นทั้งเพื่อนสนิทและคู่กัดของซากุระ จ้างวานให้มาหลอกให้ซากุระตกหลุมรัก เพื่อเป็นแผนการกลั่นแกล้งและแก้แค้นเรื่องส่วนตัว ทว่าเมื่อเวลาผ่านไป ความจริงใจและเสน่ห์แบบเปิ่นๆ ของซากุระกลับทำให้ฮิโรโตะตกหลุมรักเธอเข้าจริงๆ ในขณะเดียวกัน รินทาโร่ที่คอยอยู่เคียงข้างและฝ่าฟันอุปสรรคกับซากุระมาตลอด ก็เริ่มรู้ใจตัวเองว่าเขาแอบรักเพื่อนสนิทคนนี้เช่นกันชีวิตของซากุระในวัยใกล้เลขสี่จึงต้องวุ่นวายไปกับรักสามเส้าชวนใจเต้น ระหว่างหนุ่มรุ่นน้องเสน่ห์แรงที่เต็มไปด้วยความลับ กับเพื่อนสนิทรุ่นราวคราวเดียวกันที่รู้ใจเธอไปเสียทุกเรื่อง ควบคู่ไปกับเรื่องราววุ่นๆ ของกลุ่มเพื่อนซี้วัยเดียวกันที่ต้องเผชิญปัญหาชีวิตคู่และเรื่องเซ็กส์ ซีซันนี้จึงเป็นเรื่องราวการตามหาความสุข ความมั่นใจในคุณค่าของตัวเอง และการตัดสินใจเลือกเส้นทางความรักครั้งสำคัญในชีวิตที่ซากุระจะไม่มีวันเสียใจภายหลัง