ข้อมูลภาพยนตร์:ในซีซั่นนี้ โดนัลด์ ดริเปอร์ (Don Draper) กำลังเผชิญกับการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ทั้งในชีวิตส่วนตัวและที่ทำงาน หลังจากการหย่าร้างกับ เบ็ตตี้ (Betty) เขาเริ่มมีชีวิตใหม่และต้องจัดการกับการเป็นพ่อเลี้ยงเดี่ยวให้กับลูกๆ แต่ถึงแม้เขาจะมีอำนาจและความสำเร็จในที่ทำงาน แต่ภายในตัวเขากลับรู้สึกเหงาและห่างไกลจากความสุขที่แท้จริง เขาเริ่มมีความสัมพันธ์กับผู้หญิงคนใหม่อย่าง เมแกน (Megan) ที่ทำให้ชีวิตของเขามีการเปลี่ยนแปลงอย่างมาก ที่ Sterling Cooper Draper Pryce (ชื่อใหม่ของบริษัทโฆษณาที่โดนัลด์ร่วมก่อตั้งหลังจากการย้ายจาก Sterling Cooper) บริษัทที่เพิ่งเริ่มต้นใหม่กำลังเผชิญกับความท้าทายในการแข่งขันในตลาดโฆษณาที่เปลี่ยนแปลงไป โดนัลด์ต้องเผชิญกับความกดดันในการทำให้บริษัทของเขาประสบความสำเร็จและรักษาความสัมพันธ์ที่ดีกับลูกค้า รวมถึงความขัดแย้งกับ เพ็ตตี้ โฮป (Peggy Olson) ที่ตอนนี้เริ่มเป็นหนึ่งในผู้บริหารของบริษัท ซึ่งทั้งคู่ต้องพัฒนาความสัมพันธ์ในที่ทำงานและบทบาทที่กำลังเปลี่ยนแปลงไป
