ข้อมูลภาพยนตร์:โดนัลด์ ดริเปอร์ (Don Draper) ในซีซั่นนี้มีการพัฒนาความสัมพันธ์กับ เมแกน (Megan) ภรรยาคนใหม่ที่เป็นสาวรุ่น ซึ่งความสัมพันธ์ของพวกเขาเริ่มมีปัญหา เนื่องจากโดนัลด์ยังคงต่อสู้กับความไม่พอใจและความไม่มั่นคงในชีวิตส่วนตัว แม้จะมีความสำเร็จในงานและชีวิตที่ดูเหมือนจะสมบูรณ์แบบจากภายนอก แต่ภายในเขากลับรู้สึกสูญเสียความหมายในชีวิต Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP) บริษัทที่โดนัลด์และเพื่อนร่วมงานร่วมกันก่อตั้งกำลังเผชิญกับการแข่งขันที่รุนแรงจากบริษัทโฆษณาอื่นๆ และมีความท้าทายในเรื่องการรักษาฐานลูกค้า รวมถึงการสร้างผลงานที่ดึงดูดความสนใจ การบริหารงานของบริษัทมีความตึงเครียด เนื่องจากตัวละครต่างๆ ต้องพยายามรับมือกับการเติบโตของบริษัทและปัญหาภายในที่เกิดขึ้น
