ข้อมูลภาพยนตร์:ในซีซั่นนี้ โดนัลด์ ดริเปอร์ (Don Draper) ยังคงเผชิญกับปัญหาภายในตัวเอง แม้เขาจะได้แต่งงานใหม่กับ เมแกน (Megan) แต่ความสัมพันธ์ของพวกเขากลับเริ่มห่างเหิน เมื่อเมแกนเริ่มมีชีวิตและอาชีพของตัวเองในลอสแองเจลิส ขณะที่โดนัลด์ต้องเผชิญกับความสูญเสีย ความเหงา และความรู้สึกที่ไม่สามารถหาความหมายในชีวิตได้อีกต่อไป การที่โดนัลด์ยังคงหวนกลับไปใช้ชีวิตแบบเดิมและหนีจากปัญหาของตัวเองนั้น ทำให้เขาเกิดความขัดแย้งทั้งในตัวเองและในที่ทำงาน
