โดนัลด์ ดริเปอร์ (Don Draper) ยังคงมีความลับเกี่ยวกับอดีตของตัวเองที่คอยตามหลอกหลอน และในซีซั่นนี้เขาเริ่มรู้สึกถึงความท้าทายทั้งในด้านอาชีพและครอบครัว ความสัมพันธ์กับ เบ็ตตี้ (Betty) ภรรยาของเขายังคงตึงเครียด และการแต่งงานของพวกเขากำลังประสบปัญหาจากความไม่ไว้วางใจและความห่างเหิน ซึ่งกลายเป็นหนึ่งในปัญหาหลักที่คอยผลักดันให้ทั้งคู่ห่างกันมากขึ้น