เรื่องราวในฤดูกาลนี้เริ่มต้นขึ้นเมื่อประตูมิติได้นำพา เอลซ่า ราชินีหิมะจากเมืองเอเรนเดลล์ หลุดเข้ามายังเมืองสตอรี่บรูค เพื่อตามหา แอนนา น้องสาวของเธอที่หายตัวไป การปรากฏตัวของเอลซ่าทำให้เกิดความปั่นป่วนและภัยพิบัติจากพลังน้ำแข็ง ทว่าศัตรูที่แท้จริงกลับเป็น อิงกริด (ราชินีหิมะตัวจริง) เจ้าของร้านไอศกรีมในเมือง ผู้มีความหลังฝังใจเกี่ยวกับพี่น้องและต้องการจะสร้างครอบครัวใหม่ร่วมกับเอลซ่าและเอ็มม่า โดยอิงกริดได้ร่ายคำสาป แตก เพื่อมอมเมาให้คนในเมืองเกลียดชังและเข่นฆ่ากันเอง แต่สุดท้ายอิงกริดยอมสละชีวิตตัวเองเพื่อถอนคำสาปหลังจากได้รู้ความจริงว่าพี่น้องในอดีตยังคงรักเธอ ทำให้เอลซ่าและแอนนาสามารถเดินทางกลับเอเรนเดลล์ได้อย่างปลอดภัยในเวลาเดียวกัน รัมเพลสติลสกิน (มิสเตอร์โกลด์) ที่ยังคงลุ่มหลงในอำนาจ ได้หลอกลวงเบลล์เพื่อหาทางหลุดพ้นจากการควบคุมของกริช จนถูกเบลล์จับได้และเนรเทศเขาออกไปจากเมือง โกลด์จึงเดินทางไปนิวยอร์กและรวมตัวกับสามวายร้ายหญิง ราชินีแห่งความมืด อันได้แก่ มาเลฟิเซนต์, อูร์ซูลา และ ครูเอลล่า เดอ วิล เพื่อหาทางกลับเข้าสู่สตอรี่บรูคอีกครั้ง โดยเป้าหมายของพวกเขาคือการตามหา ผู้บันทึกเรื่องราว (The Author) ให้มาแก้ไขตอนจบในหนังสือเทพนิยาย เพื่อให้เหล่าตัวร้ายได้รับความสมหวังและเปลี่ยนให้ฮีโร่กลายเป็นผู้พ่ายแพ้แทน ซึ่งแผนการนี้ยังเกี่ยวพันกับการดึงเอาจุดด่างพร้อยและด้านมืดในตัวของ เอ็มม่า สวอน ออกมา เพื่อทำให้เธอไม่ใช่นิยายผู้กอบกู้อีกต่อไปความเข้มข้นมาถึงขีดสุดเมื่อผู้บันทึกเรื่องราวได้สลับบทบาทของทุกคนในเมือง ทำให้เหล่าตัวร้ายกลายเป็นฮีโร่ผู้ชนะ ส่วนพวกสโนว์ไวท์และชาร์มมิ่งกลายเป็นวายร้ายใจโหด เฮนรี่ต้องทำหน้าที่เป็นผู้กอบกู้คนใหม่และหาทางแก้ไขสถานการณ์จนสามารถพาทุกคนกลับคืนสู่โลกความจริงได้ ทว่าความมืดมิดที่หลุดออกมาจากตัวของโกลด์กำลังจะกัดกินและทำลายสตอรี่บรูค แอพเพนทิส (ศิษย์พ่อมด) พยายามจะกักเก็บความมืดนั้นไว้แต่ไม่สำเร็จ ความมืดมิดโบราณกำลังจะเข้าครอบงำเรจิน่า ทว่าเอ็มม่าตัดสินใจสละตัวเองเพื่อปกป้องเพื่อนและครอบครัว โดยการยอมให้ความมืดมิดนั้นกลืนกินร่างของเธอจนหายวับไป ทิ้งไว้เพียงกริชสลักชื่อเล่มใหม่และตราบาปที่ทำให้เอนม่ากลายเป็น "Dark One" คนต่อไป